¿Qué es el Pentesting?

El Penetration Testing (o pentesting) es un proceso autorizado de evaluación de seguridad donde se simulan ataques reales contra sistemas, redes o aplicaciones para identificar vulnerabilidades.

Fases del Pentesting

1. Reconocimiento (Reconnaissance)

La recopilación de información es crucial:

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# Reconocimiento pasivo con whois
whois example.com

# DNS enumeration
dig example.com ANY
nslookup -type=any example.com

# Subdomain enumeration
subfinder -d example.com
amass enum -d example.com

2. Escaneo (Scanning)

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# Escaneo básico con Nmap
nmap -sV -sC target.com

# Escaneo completo de puertos
nmap -p- -T4 target.com

# Escaneo de vulnerabilidades
nmap --script vuln target.com

Interpretando resultados:

3. Enumeración

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# Enumeración web con gobuster
gobuster dir -u http://target.com -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt

# Enumeración SMB
enum4linux -a target.com

# Banner grabbing
nc -nv target.com 80

4. Explotación

Una vez identificadas las vulnerabilidades:

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#!/usr/bin/env python3
"""
Script educativo - Verificación de SQLi básico
Solo usar en entornos autorizados
"""

import requests

def check_sqli(url, param):
    payloads = ["'", "1' OR '1'='1", "1' AND '1'='2"]
    
    for payload in payloads:
        test_url = f"{url}?{param}={payload}"
        response = requests.get(test_url)
        
        if "error" in response.text.lower() or "sql" in response.text.lower():
            print(f"[!] Posible SQLi detectado con: {payload}")
            return True
    
    return False

# Uso (solo en entornos de prueba)
# check_sqli("http://testsite.local/search", "id")

5. Post-Explotación

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# Escalación de privilegios - Enumerar sistema
uname -a
cat /etc/passwd
sudo -l

# Buscar archivos interesantes
find / -perm -4000 2>/dev/null  # SUID
find / -name "*.conf" 2>/dev/null

6. Documentación

La documentación es fundamental. Un buen reporte incluye:

• Executive Summary
• Alcance y metodología
• Hallazgos detallados
• Evidencias (screenshots, logs)
• Recomendaciones de remediación
• Clasificación de riesgo (CVSS)

Herramientas Esenciales

Distribución

• Kali Linux - La más popular
• Parrot OS - Alternativa ligera
• BlackArch - Para usuarios avanzados

Por Categoría

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# Reconocimiento
- Maltego
- theHarvester
- Recon-ng

# Escaneo
- Nmap
- Masscan
- Nikto

# Explotación
- Metasploit
- Burp Suite
- SQLmap

# Password Cracking
- John the Ripper
- Hashcat
- Hydra

Laboratorios de Práctica

Practica legalmente en estos entornos:

1. DVWA - Damn Vulnerable Web Application
2. HackTheBox - Máquinas virtuales vulnerables
3. TryHackMe - Aprendizaje gamificado
4. VulnHub - VMs descargables
5. OWASP WebGoat - Aprendizaje de seguridad web

Configurar DVWA localmente

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# Con Docker
docker run --rm -it -p 80:80 vulnerables/web-dvwa

# Acceder en: http://localhost
# Credenciales: admin/password

OWASP Top 10

Las vulnerabilidades web más críticas:

1. Broken Access Control
2. Cryptographic Failures
3. Injection
4. Insecure Design
5. Security Misconfiguration
6. Vulnerable Components
7. Auth Failures
8. Software Integrity Failures
9. Logging Failures
10. SSRF

Certificaciones

Si quieres profesionalizarte:

Ética y Legalidad

1. ✅ Obtén autorización por escrito
2. ✅ Define claramente el alcance
3. ✅ Documenta todo
4. ✅ Reporta todas las vulnerabilidades
5. ❌ Nunca accedas sin permiso
6. ❌ No causes daño innecesario
7. ❌ No filtres información sensible

Recursos de Aprendizaje

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Libros:
  - "The Web Application Hacker's Handbook"
  - "Penetration Testing" - Georgia Weidman
  - "Red Team Field Manual"

Canales YouTube:
  - IppSec
  - John Hammond
  - LiveOverflow

Comunidades:
  - r/netsec
  - HackTheBox Discord
  - InfoSec Twitter

Conclusión

El pentesting es una disciplina que requiere práctica constante y actualización continua. Comienza con los fundamentos, practica en entornos legales y siempre actúa de manera ética.

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Happy hacking! 🔐